Da San Lorenzo di Burano si sale verso il crinale delle Serre dove si può godere di ampie viste panoramiche verso il Monte Nerone, il monte Petrano, il Monte Catria e in lontananza verso il Sasso di Simone e l’Alpe della Luna. Con una piccola deviazione si può raggiungere la Croce di Pian della Serra, uno dei punti più elevati e panoramici del crinale. Si scende poi inoltrandosi in una bellissima faggeta e si attraversa la Riserva Naturale Regionale del Bosco di Tecchie, un’area protetta situata nel cuore delle Serre di Burano. Questo bosco è un ambiente unico e prezioso in quanto raro esempio di area boschiva intatta, non influenzata dall’intervento dell’uomo. Usciti dal bosco si prosegue fino a raggiungere la Pieve di San Crescentino. Nel complesso del XIII secolo, in stile romanico-carolingio, si può ammirare anche la torre, anticamente usata per controllare la Via Flaminia. Continuando si raggiunge il comune di Cantiano, paese di origini medievali ricco di storia e di spazi naturali di grande bellezza. Nella piazza principale si osserva l’antica prioria di San Nicolò, in origine monastero benedettino secondo alcuni identificabile con l’eremo di Luceoli frequentato da San Domenico Loricato nativo del luogo e compagno di San Pier Damiani. Cantiano si trova al centro di una piana alluvionale, circondato dai monti Catria (1701 m), Acuto e Tenetra, è attraversato dal Fiume Burano con i suoi ponti romani e dall’antica Via Flaminia. Ogni anno la sera del Venerdì Santo, si tiene l’antichissima “Turba” la sacra rappresentazione della Passione. Si prosegue verso la frazione Chiaserna, che prende il nome dalla antica popolazione Umbra dei Claverni,  la località è sede della fiera dei cavalli nel mese di ottobre e conserva le rovine dell’Abbazia di Sant’Angelo.

16,5 Km - Dislivelli (m):  +382  -639

Il primo tratto del cammino si svolge all’interno del paese di Chiaserna, su strada asfaltata, affiancata dalle caratteristiche abitazioni che fanno da cornice. Superata la zona chiamata Malecchie la strada diventa una sterrata (Via Piana) che raggiuge la SP50. Si prosegue per questa strada fino Valdorbia poi si prende il sentiero CAI 284 che passa sotto il Corno del Catria e si continua fino ad arrivare in prossimità di Isola Fossara. Si può scendere al Paese per rifornirsi di acqua, è presente anche un circolo e un ostello, per il paese si passerà comunque nella tappa successiva. Si prosegue sul sentiero CAI 232 fino a Costa Calecchie per poi ridiscendere al valico di Nocria dove si apre una bellissima vista della nostra destinazione, Fonte Avellana. Si continua poi fino al guado sul Cesano e all’incrocio con la strada che porta a Fonte Avellana, che si percorre fino al monastero.

Fonte Avellana, nelle Marche (che aderì alla riforma camaldolese per volere di San Pier Damiani), era un monastero  benedettino preesistente nel quale studiò San Pier Damiani. Fonte Avellana, come Camaldoli, è ancora molto attiva e ospita studi inerenti all’ordine camaldolese e seminari su tematiche molto simili a quelle che si svolgono a Camaldoli. Infatti, una delle specialità dell’Ordine è quello di avere curato una grande capacità di lettura biblica e la lectio Divina è praticata con grande profondità e competenza. Non sono esclusi però i temi sociali e politici di servizio alla comunità più ampia. Vi ha sede il Centro Studi Avellaniti e la fondazione Thomas Merton.

14.8 Km - Dislivelli (m):  +954  -732

Dal Monastero di Fonte Avellana si scende per la strada asfaltata fino ad una grande curva da cui si dirama una carrareccia sulla destra con l’indicazione per “Valle Calecchie”. Si svolta sulla carrareccia e, raggiunto il fiume Cesano, lo si attraversa per inerpicarci nel sottobosco e raggiungere il Valico di Nocria. Qui possiamo osservare il bellissimo panorama, dove a Sud si trova la boscosa Valle di Nocria e a nord il Monastero di Fonte Avellana alle pendici del Monte Catria. Si discende la Valle di Nocria fino ad arrivare alla confluenza tra il fosso di Nocria e l’Artino (loc. Maestà Confibio), dove si svolta a sinistra. Si percorrono circa 500m su strada asfaltata per raggiungere l’austera Abbazia di Sitria, la cui fondazione si attribuisce a San Romualdo intorno agli anni 1016-1020. Qui il Santo visse i 7 anni durante i quali si fece imprigionare dai monaci. Ancora oggi è visitabile la cella indicata come “prigione di S. Romualdo”.  Si continua a sinistra del torrente in un piccolo sentierino che ci aiuta a raggiungere Isola Fossara dove troviamo anche una fonte d’acqua e, nell’ex scuola, l’Associazione Fronte del Parco gestisce l’ostello e il punto ristoro. Attraversata la strada principale, si prosegue sul sentiero CAI 232 per raggiungere Pascelupo, la nostra prossima tappa. Superato il ponticello, si continua su sterrata alla cui sinistra scorre il fiume Sentino che ci seguirà fino a quando il sentiero volta a destra e inizia a salire con dolcezza il colle dove, a partire dall’Alto Medioevo, c’era il Castello di Tiego che dominava incontrastato sul territorio locale. Arrivati ai prati si prosegue superando la località “Case Tiego” dove esiste ancora l’omonima fonte medioevale, la quale ci avvisa che siamo prossimi al paese di Coldipeccio. Pascelupo si trova circa un km più in basso, è un borgo fortificato a pianta circolare edificato nel medioevo come avamposto difensivo eugubino e perfettamente restaurato.

12,9 Km - Dislivelli (m):  +460  -614

Il percorso inizia lasciando i paesini di Pascelupo e Coldipeccio in direzione Monte Aguzzo. Si imbocca un sentierino e in breve tempo si raggiunge un ampio prato dal quale si possono osservare delle belle panoramiche sui paesini poc’anzi lasciati e il Monte Cucco che svetta dietro di loro. Con un’antica carrareccia si raggiunge il paesino di Monte Bollo e in breve si scende verso la severa e grandiosa Abbazia di Sant’Emiliano in Congiuntoli, probabilmente fondata da san Romualdo. Si prosegue salendo verso il paesino di Pantana e di seguito si attraversano le praterie del Monte le Sierre dove si possono osservare panorami che spaziano a 360 gradi dalla Gola di Frasassi, al monte S. Vicino, alla catena del M. Cucco, Catria e Strega. Si continua scendendo in un bel sottobosco verso il paesino di Coldellanoce ricco di storia da raccontare. Si attraversa il parco dedicato a Pandolfo Collenuccio per conoscere un personaggio straordinario, che ci permette di riflettere sul Rinascimento italiano delle Marche nel XV secolo.

Si prosegue poi verso Sassoferrato, il paese sorge presso le rovine dell’antica città umbro-romana di Sentinum di cui sono rimasti resti di edifici, strade selciate e mura nel parco  archeologico che possiamo fermarci a visitare. Oggi il centro abitato si compone di due nuclei, il moderno Borgo e, alto sul colle, il medievale Castello, dominato dai resti della Rocca di Albornoz. Nel paese meritano una visita Il Museo Civico Archeologico e la Civica Raccolta d’Arte. Nei pressi è situata l’Abbazia di Santa Croce del XII secolo, che ospitò dal 1613 i monaci Camaldolesi.

18,1 Km Dislivelli (m):  +645  -887

L’itinerario inizia superando l’antico Mulino della Marena visitabile, per procedere verso l’abbazia di Santa Croce di Triponzio che in posizione sopraelevata lungo il corso del Sentino costituisce una delle più importanti testimonianze d’architettura romanica della regione, anch’essa visitabile. Monastero gestito dall’ordine Camaldolese dagli inizi del secolo XVII. Usciti procediamo verso il paesino di Trapozzo e proseguiamo lungo le sterrate e le piccole strade asfaltate che dal Monte Santa Croce ci conduce ai piedi del comune di Genga, che con una breve deviazione possiamo visitare. Continueremo con il Sentiero dell’Aquila, cammineremo tra boschi, piccoli borghi di Rosenga, Vallemania osservando panoramiche stupende, dove ci soffermeremo per cercare di vedere questi maestosi rapaci. Continueremo verso l’abbazia romanica di San Vittore delle Chiuse un luogo di culto camaldolese immerso nel verde, dove l’architettura e la natura si fondono in una meravigliosa armonia, ci regalano momenti di pace e tranquillità.

15,9 km - Dislivello (m):  +590  -678

Lasciando alle spalle l’Abbazia di S. Vittore alle Chiuse si supera la torre medievale, l’arco romano e l’antico ponte, svoltando subito a sinistra si cammina per un breve tratto lungo il fiume Sentino per poi salire e raggiungere il paesino di Pierosara, un antico castello longobardo sorto a dominio del territorio circostante. Qui si racconta la romantica leggenda di Piero e Sara, due sfortunati innamorati. Dopo la visita al suggestivo e panoramico paesino si sale, con il sentiero CAI 121C, fino al rifugio forestale per poi ridiscendere  all’abitato di Cerqueto dove si può trovare una fontanella d’acqua nei pressi di un lavatoio. Si sale ancora aggirando Monte San Pietro, poi Colle di Cupi e si prosegue in direzione di Monte Murano fino a un panoramico pianoro con vista fino al mare (nelle belle giornate). Il sentiero da lì scende attraverso prati e boschi fino a condurci al paese di Serra San Quirico.

Il territorio di Serra San Quirico rientra per intero nel Parco Naturale Regionale Gola della Rossa e di Frasassi che ha sede nel borgo. Il paese possiede un bellissimo centro storico, ben conservato e dal caratteristico impianto medievale in cui si distinguono i passaggi coperti, le singolari copertelle che corrono lungo la cinta muraria e la torre principale di difesa detta Cassero. Meritano sicuramente una visita la Chiesa di Santa Lucia, capolavoro di arte barocca, la Chiesa parrocchiale di San Quirico, la Chiesa di San Filippo Neri,  la Chiesa di San Francesco  con la mostra dei presepi e l’ex Chiesa di Santa Maria del Mercato ora adibita a Teatro.

12,0 km - Dislivello (m):  +798  -692

Da Serra San Quirico si scende a Borgo Stazione e si prosegue, attraversando la località Bruscara, fino all’Abbazia di Sant’Elena dell’Esino che la tradizione vuole sia stata fondata da San Romualdo negli anni 1009-1010, oggi una delle più antiche e più importanti della Vallesina. Lasciata l’Abbazia di Sant’Elena, superato il ponte sul fiume Esino, si raggiunge la ciclovia “2 Km di Futuro”, un tratto incantevole realizzato dall’azienda Loccioni dove le immagini presenti ci raccontano la vita di un passato vissuto in questi luoghi. Raggiunto Ponte Ventisessantotto, all’altezza del ponte della provinciale, si procede sotto un antico viadotto verso Poggio Cupro che si raggiunge con una breve salita. Si percorre un breve tratto di strada per intercettare il sentiero che scende verso l’Eremo dei Frati Bianchi, probabilmente fondato da san Romualdo. Un luogo dove i primi monaci camaldolesi erano ospitati nelle grotte scavate nella pietra tufacea della zona, in un complesso naturalistico di rara bellezza. Il sentiero sale dolcemente per poi diventare una strada bianca, si prosegue fino all’Eremo dei Frati Neri e al paese di  Cupramontana.

Già importante municipio romano, Cupramontana fece parte del ducato di Spoleto-Camerino nel periodo longobardo. Situata nel cuore della Regione Marche, Cupramontana è la capitale del vino Verdicchio dei Castelli di Jesi, uno dei più importanti vini bianchi italiani. Molti sono i luoghi di interesse storico e artistico, tra questi la Chiesa Abbaziale del Beato Angelo, la Chiesa di Santa Maria della Misericordia, la Chiesa di San Giacomo della Romita, la Chiesa di San Leonardo e la Chiesa di San Lorenzo.

18,2 km - Dislivello (m):  +484  -280

Usciti da Cupramontana si scende attraversando contrada San Bartolomeo e contrada San Francesco fino a contrada Arsicci, da lì si gode di una delle viste più belle sulla valle di San Clemente.  Si prosegue fino all’Abbazia di Sant’Urbano, sita nel cuore della valle di San Clemente un tempo gestita dai monaci camaldolesi, risalente all’anno mille, dallo stile romanico e gotico contemporaneamente, unica nel suo genere e forse tra le abbazie più belle di tutte le Marche. Qui nel suo giardino è possibile dissetarsi alla fonte e fare una gradevole sosta. Si continua leggermente in salita fino a Domo, nel paese merita una visita la Chiesa di San Paterniano con stemma camaldolese sopra il portone e, dal giardino antistante la chiesa, l’affaccio sulla Valle di San Clemente. Si prosegue per strade e sentieri fino al centro di Poggio San Vicino e alla chiesa di San Giovanni Battista dove si conclude la tappa.

Poggio San Vicino è un borgo medievale adagiato tra le colline marchigiane che affascina per i suoi panorami suggestivi. Delle antiche fortificazioni che dovevano caratterizzarne l’aspetto resta una robusta torre medievale situata sul punto più alto del Poggio e recentemente restaurata. Meritano una visita anche la Chiesa di Santa Maria Assunta che conserva un Cristo ligneo in croce del XVI secolo e la Chiesa di San Giovanni Battista il cui interno fu affrescato tra il 1550 e il 1560 da artisti come Durante Nobili e Andrea De Magistris.

15,6 km - Dislivello (m):  +626  -622  

Si esce da Poggio San Vicino seguendo il sentiero CAI 176 (strada asfaltata), alla successiva curva a gomito si prosegue sulla strada fino a intercettare un sentiero sulla sinistra. Si svolta sul sentiero e si prosegue, poi si inizia a salire per raggiungere i ginocchielli di San Romualdo, luogo legato ad un episodio miracoloso della vita Santo. La leggenda popolare racconta che S. Romualdo saliva a cavallo, o in altre versioni conduceva una coppia di giovenchi verso Valdicastro quando gli animali si inginocchiarono sulla pietra dell’impervio sentiero, lasciando le impronte delle ginocchia sulla roccia. Il Santo interpretò l’accaduto come un segno divino che rendeva sacri quei luoghi e decise pertanto di sceglierli per il suo eremitaggio. Fondò quindi l’Abbazia di Valdicastro dove concluse la sua vita terrena nel 1027. Proseguendo si raggiunge l’Abbazia, nella Valle dei tre Castelli, che attualmente è sede di una azienda agricola e di un agriturismo dove ci si può riposare e rifocillarsi. Dalla Abbazia di Valdicastro si sale al paesino di Poggio San Romualdo.

Volendo, con un percorso di poco più di 5 km e 300 m di dislivello (tra andata e ritorno), da Poggio San Romualdo si può raggiungere la chiesina di San Biagiolo. La chiesina, attualmente avvolta da una fitta vegetazione, fu fatta costruire nel luogo dove si trovava la cella di San Romualdo. Il Santo trascorse in questa cella eremitica gli ultimi giorni della sua vita e vi morì il 19 giugno 1027. Il suo corpo fu originariamente tumulato nella cripta di Valdicastro, nel 1481 le sue spoglie furono traslate nella chiesa dei Santi Biagio e Romualdo a Fabriano dove tuttora riposano.

8,8 Km - Dislivello (m):  +649  -231

Si lascia il paesino di Poggio San Romualdo verso Monte Maltempo e, tramite sentierini che ci fanno attraversare boschi e pinete, si raggiunge l’Eremo dell’Acquarella che secondo la tradizione sembra sia il primo insediamento eremitico in questa località realizzato da San Romualdo. Si scende lungo l’antico sentiero che conduce ad Albacina. Attraverso una antica carrareccia si raggiunge il comune di Cerreto D’Esi dove si può ammirare il primo nucleo abitativo nel quale svettano l’imponente torre principale, cilindrica, particolarmente inclinata e una seconda torre a pianta rettangolare “Torrione dell’Agostino”; l’entrata “Porta Giustiniana” ci immette nell’antico castello. Si esce nella zona della stazione ferroviaria e, superato il fiume Esino, si prende la carrareccia che sale regalandoci ottimi panorami sulla città di Cerreto D’Esi e sulla vallata camerte dell’Appennino umbro-marchigiano. Si continua tra panorami mozzafiato per raggiungere Argignano e di seguito la città di Fabriano dove il corpo di San Romualdo riposa dal 1481 in una meravigliosa cripta.

24,1 Km - Dislivello (m):  +580  -1169