Sassoferrato sorge sul versante orientale dell'Appennino; il centro abitato è posto su due livelli, il rione Borgo a circa 310 m s.l.m. ed il rione Castello a circa 400 m s.l.m, dominato dai resti della Rocca, massiccia costruzione militare risalente al XIV sec, costruita per ordine del Cardinale Albornoz nel 1365.  
Nel territorio di Sassoferrato si trova l'antica città romana di Sentinum, teatro della celebre Battaglia delle Nazioni (295 a.C.), che vide la vittoria dei romani sui Galli e i Sanniti.
Di notevole interesse è l'area archeologica di Sentinum dove sono visibili le strade selciate, il cardo e il decumano, i resti di un tempio termale ed il quadriportico di una grande costruzione fuori dalle mura della città. Il Museo Civico Archeologico è allestito all’interno del Palazzo dei Priori, un edificio costruito nel 1355 in seguito alla nascita del libero Comune. Le sale principali di questo settore del Museo sono caratterizzate dalla presenza di pavimenti a mosaico e l’allestimento riproduce idealmente l’ingombro dei muri delle stanze in cui si trovavano in origine. I reperti illustrano diversi aspetti della vita quotidiana e della società nell’antica città romana di Sentinum. Al piano terra di Palazzo dei Priori è ospitata la Sala Perottiana, in cui è custodita una preziosa raccolta di reliquari bizantini e fiamminghi, tra cui l’Icona di San Demetrio. L’icona, opera d’arte bizantina di piccole dimensioni realizzata alla fine del XIV secolo, è un mosaico su supporto ligneo rivestito in lamina d’argento sbalzato e dorato. Interessante è la Civica Raccolta d'Arte, custodita presso Palazzo Oliva; comprende ventisei pregevoli dipinti databili dal Quattrocento alla fine del Settecento. Tra le opere che compongono la Raccolta figurano due tele di Giovan Battista Salvi (Sassoferrato 1609 - Roma 1685), il grande pittore universalmente conosciuto come Il Sassoferrato, protagonista del classicismo europeo, a cui è dedicata la Rassegna Premio internazionale d'arte contemporanea G. B. Salvi, che si svolge durante il periodo estivo. Da visitare: il Museo della miniera di zolfo, ubicato nella frazione di Cabernardi, che illustra la storia di quello che per lunghi anni è stato il più importante centro minerario solfifero d’Europa; il Museo delle Arti e Tradizioni popolari, ubicato in un ex convento, dove è stata ricostruita una tipica casa colonica sassoferratese; la raccolta Incisori Marchigiani, che comprende oltre quattrocento opere grafiche (tra cui diciassette disegni), realizzate da duecentodieci artisti marchigiani. Altro sito da non perdere nei pressi di Sassoferrato, è l'Abbazia di Santa Croce, costruita nel finire del XII secolo dai Conti Atti con materiali provenienti dalla vicina Sentinum.