La chiesa di S. Maria di Caspriano, sul bivio per Montecavallo, richiama stilisticamente il santuario di Macereto.
Il luogo aveva avuto una notevole importanza nell'era etrusca e feudale proprio per essere sull'incrocio di tre valli. Il castello fu venduto a Camerino nel 1257 insieme a Caspriano e ad altre terre.
La chiesa a pianta ottagonale, eretta nel 1577, presenta quattro lati maggiori uniti da quattro minori. L'assenza della cupola, sostituita da una copertura a capanna, porta a definire la lettura dell'opera come incompleta e anomala; pur partendo da uno schema simile al santuario di Macereto e da altri templi bramanteschi, non risulta presente una vera e propria rielaborazione degli schemi architettonici.
All'esterno, inglobata in un edificio ottocentesco è ancora visibile una delle torri del castello medievale. All'interno dell'edificio religioso è presente un grande affresco raffigurante La Madonna col Bambino del 1415, cui è stata addossato un altare ligneo del Seicento, ciò dimostra che l'edificio fu costruito su un santuario preesistente. Il 24 febbraio del 1493 la chiesa è oggetto di una visita pastorale.