Adagiato su una collina a 280 mt. sul livello del mare, fra le valli dei fiumi Metauro e Cesano, con vedute che si dispiegano fra l’Adriatico e l’Appennino, Mondavio vanta un centro storico fra i meglio conservati delle Marche. Ancora oggi il borgo è racchiuso in una cinta muraria che si estende per 780 metri di lunghezza e rientra tra "I Borghi più belli d'Italia", “Paesi Bandiera Arancione”.

La Rocca è il principale monumento di Mondavio: commissionata da Giovanni della Rovere, insieme ad altre rocche del ducato, all'architetto senese Francesco di Giorgio Martini e costruita tra il 1482 e il 1492. Non avendo mai subito attacchi è ancora in ottimo stato. Il mastio ad otto facce domina la maestosa fortezza e si collega ad un camminamento, protetto da un torrioncino, che porta ad una massiccia torre semi-circolare, unita con un ponte al rivellino d'ingresso. Il progetto originale prevedeva verso ovest un ulteriore torrione rotondeggiante che non fu mai realizzato. Le sale interne conservano ancora, per la maggior parte, la pianta originale; oggi è sede del "Museo di Rievocazione storica e armeria", con manichini in costume e armi dal '400 al '700. Nel fossato della Rocca è stato allestito il parco di "macchine da guerra" di Francesco di Giorgio Martini, con fedeli ricostruzioni in dimensione reale di catapulte, trabucchi, bombarde e altre macchine da assedio. 

Oltre alla rocca, il centro storico custodisce altri monumenti di rilievo: il Palazzo dei Malatesta, la Chiesa di San Francesco, il Palazzo Municipale, la Collegiata dei Ss. Pietro e Paterniano, il trecentesco Palazzo della Comunanza, l'antico istituto che amministrava i beni della comunità e il Teatro Apollo, realizzato alla metà del Settecento sui resti di una chiesa quattrocentesca. Nell'ex convento di San Francesco è ospitato il Museo Civico, che conserva interessanti testimonianze d'arte e di storia e il dipinto “Madonna in trono col Bambino e due donatori; Crocifissione” (1390-1400 ca.) di Olivuccio di Ciccarello da Camerino.

Piatto tipico del luogo sono i tacconi, una pasta fatta con farina di fave. Alla metà di agosto imperdibile è la "Caccia al Cinghiale", che rievoca l'arrivo a Mondavio di Giovanni della Rovere e dei Dignitari del Ducato di Urbino, per la presa di possesso del Vicariato avuto in dono da Papa Sisto IV in occasione delle sue nozze con Giovanna, figlia di Federico di Montefeltro. Il programma inizia il 13 agosto con un sontuoso banchetto rinascimentale, e termina il 15 con cortei, giochi e scene vita rinascimentale, spettacoli pirotecnici, nella cornice della Rocca Roveresca. Animatore della festa è il Gruppo Arcieri Storici di Mondavio.

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