Montegiorgio si estende su un territorio di circa 47 kmq al centro della Media Valle del Tenna. È ubicato su di un colle a 411 m. sul livello del mare, in un’area d’antico insediamento piceno e romano, come testimoniano numerosi e significativi reperti archeologici. Dopo la caduta dell’Impero Romano, la ripresa economica e culturale avvenne per opera dell’autorità religiosa, divisa tra potere vescovile e centri monastici. Il monachesimo benedettino prima, tra il 529 e il 540, e successivamente quello farfense nell’VIII secolo, dilagano nelle campagne, riadattando resti di edifici romani e costruendo così quella rete politico-religiosa-amministrativa che farà da guida al territorio fino al XV.

La struttura urbana di Montegiorgio risale al Medioevo, quando dal IX secolo vi si stabilirono i monaci Benedettini, che accolsero intorno alla Chiesa di Santa Maria Grande (l’attuale San Francesco con Cappella Farfense) e al Convento, i primi abitanti di Montegiorgio. Fu feudo farfense, poi libero comune ghibellino, con un continuo susseguirsi di alleanze e scontri con la vicina Fermo. Un miglioramento dell’economia fu promosso da una prospera colonia ebraica che, nel XIII sec., si spostò da Firenze insediandosi nel territorio di Montegiorgio, stimolando commerci ed esercitando le industrie della lana, del lino e della seta e l’artigianato specie nel campo del cuoio e dei pellami.

Il centro di Montegiorgio si posiziona su un rilievo collinare. La cinta muraria ingloba tutto il centro storico che mantiene alcune delle caratteristiche vie medievali; si possono ammirare resti di mura castellane, con portale di accesso provvisto ancora di porta di legno; alcuni vicoli stretti a misura d’uomo in contrada San Nicolò e le tracce preziose dei secoli sulle pietre delle chiese e dei palazzi che conferiscono alla cittadina un’atmosfera di raccolta eleganza.
Seguendo un tracciato quasi triangolare del circuito fortificato le porte d’accesso sono: porta San Giovanni a Nord, Porta Sant’ Andrea a sud, Porta San Nicolò ad ovest ed una quarta Porta Santa Maria ad est.
Tra gli edifici di interesse, troviamo il teatro storico Domenico Alaleona, il monumento a Salvo D'Acquisto, opera dello scultore Pigini (1993) nel Parco della Rimembranza, la chiesa barocca di San Michele Arcangelo; la Chiesa dei SS. Giovanni Battista e Benedetto, dalla bella facciata classicheggiante in laterizio, con pregevoli dipinti all’interno; la Chiesa di S. Andrea che accoglie la "Madonna dell'umiltà", pala a tempera su tavola del 1374 di Francescuccio Ghissi.

Fuori dal centro storico, nella frazione Piane, si trova l’Ippodromo San Paolo.