Montedinove liegt auf einem Hügel auf 561 m ü. M. zwischen den Tälern des Aso und des Tesino, am Fuße des Monte Ascensione. Es ist Teil der Berggemeinschaft der Sibillinischen Berge und gehört zum Verband der authentischen Dörfer Italiens. Das Stadtgebiet, das seit der Piceno-Ära bewohnt ist, nahm im Jahr 578 die Ascolani auf, die Schutz vor den Langobarden suchten. Später wurde das Gebiet im Jahr 1039 von Longino der Abtei von Farfa geschenkt, und es waren die Mönche von Farfa, die die Befestigungen zum Schutz der Stadt errichteten. Im Jahr 1239 wurde die Stadt von König Enzo belagert, aus der sie nach zwei Jahren siegreich hervorging. Im Jahr 1279 erhob sich die Stadt zu einer freien Gemeinde, während sie im Jahr 1586 unter Papst Sixtus V. in das Presidium von Montalto eingegliedert wurde. In den folgenden Jahrhunderten folgte Montedinove den Geschicken des Kirchenstaates. Ein Spaziergang durch die Altstadt lässt einen von der Schönheit der Architektur und dem Reichtum wertvoller Werke fasziniert sein, wie den Gemeindewaschbecken, den Brunnen des Polesio-Wasserleitungssystems, dem Wappen der "sutores" (Schneider) aus dem 14. Jahrhundert und dem charakteristischen und eleganten Portikus aus dem 15. Jahrhundert. Rund um den Hauptplatz stehen das Rathaus mit Arkaden und Glockenturm, die Kirche S. Maria de' Cellis, die die Präsenz der Tempelritter in den Gebieten der Piceno bezeugt, besonders durch das einzigartige Portal, und die Kirche S. Lorenzo. Ebenfalls einen Besuch wert sind die Überreste der Befestigungsanlagen, die heute noch sichtbar sind, wie das Tor della Vittoria, einer der beiden Eingänge zur Stadt, früher bekannt als Porta Marina, und die Ruinen des mittelalterlichen Turms, beide aus dem 12. Jahrhundert. Im Dorf, neben den Überresten eines Turms, fällt ein Haus aus dem 18. Jahrhundert mit einem eleganten, von der Renaissance inspirierten Portikus auf. Außerhalb der Stadt, an der Via Cuprense, kann man das Heiligtum von S. Tommaso Becket besuchen, das im 17. Jahrhundert erbaut wurde und dem englischen Heiligen gewidmet ist, der 1170 von Heinrich II. im Dom von Canterbury ermordet wurde. Die wichtigsten Veranstaltungen in Montedinove im Laufe des Jahres sind: das Fest des Hl. Thomas (erster Sonntag im Juni), das Fest des Hl. Laurentius (10. August), Montedinove Sapori e Arte (12. und 13. August), Sommer in Montedinove (August), Sibillini in Rosa (November).