La Pievania di Sant’Angelo in Montespino si eleva su un colle di Montefortino, attorniato da una pineta ove la vista spazia a 360 gradi sulla catena dei Monti Sibillini sulle colline marchigiane e giù fino a scorgere la costa adriatica ed i Monti della Laga.
Fu edificata nel VI sec. durante il periodo longobardo ed in origine era dedicata a San Michele Arcangelo. La Pieve si presentava a tre navate con copertura a capanna, dotata di un presbiterio sopraelevato, di una doppia abside e di una cripta che a tutt’oggi risulta essere l’unica parte antica esistente. La facciata della chiesa è preceduta da pronao semicircolare. Le absidi esterne, senza motivi decorativi, sono percorse da una teoria di archetti. Il campanile (xv secolo), addossato alla parte tergale, ma non inglobato nel corpo della chiesa, era utilizzato come torre di vedetta. Nell’interno, a due navate concluse da absidi semicircolari aperte da tre monofore, il presbiterio è rialzato. L'altare è del xvii secolo.
La cripta, a tre navate, è coperta da volte a crociera. Le otto colonne, alte quasi 2 metri, sono formate da dieci rocchi diversi per diametro e materiali: granito, breccia rossa di Verona, marmo cipollino, verde antico e bianco di Carrara. In sei di queste i capitelli sono dell’età imperiale. Gli elementi provengono da almeno quattro differenti edifici d’epoca romana.
Il primo documento che riporta sue notizie è la “chartula convenientiae” del Gennaio 977 attestante il contratto di enfiteusi (diritto reale di godimento su una proprietà altrui) che il Vescovo di Fermo Gaidulfo stipula con il Conte Mainardo su circa tremila ettari. Rimase sotto il controllo diretto della chiesa invece, la Pieve con le sue terre, abitazioni e oratori.
Nell’XI sec. fu ampliata assumendo l’attuale conformazione ed il 16 Marzo del 1064, come riportato su di una lapide ora trafugata che era collocata su di una parete, venne consacrato l’altare maggiore dal Vescovo Ubalrico.
Tra il X ed il XII sec. la Pieve era, in ambito giurisdizionale, la più importante della Diocesi di Fermo ed il pievano, seppur dipendente dal Vescovo, esercitava in suo nome l’autorità su oltre cinquanta chiese dipendenti.
Dal XIII sec. i poteri civili e religiosi tendono a concentrarsi nel centro urbano di Montefortino portando il pievano a risiedere con sempre maggior frequenza entro le mura cittadine e la Pieve ad un lento ed inesorabile declino. Nel 1444 il pievano, per sua comodità, fece erigere nel centro cittadino la Chiesa di Santa Maria Nuova, ora Chiesa di San Michele Arcangelo, con annessa la casa parrocchiale per farne la sua residenza stabile. A sue spese, mandava nei giorni di festa un sacerdote per la celebrazione della Santa Messa. La Torre con campanile a vela venne costruito con molta probabilità tra il XV ed il XVI sec. come torre di avvistamento per spiare le mosse del nemico e dare l’allarme in caso di pericolo con le stesse campane.
Oggi è considerata il sito più antico e significativo della Diocesi di Fermo.
