L’Eremo sarebbe stato nell’alto medioevo un castello a difesa della attuale Valdisasso, di rilievo strategico per i longobardi, poiché a ridosso dello stretto corridoio, controllato dai bizantini, che metteva in comunicazione l’Esarcato ravennate e la Pentapoli con il Ducato romano. Sul finire del primo millennio il fortilizio, secondo tradizione, si trasformò in un cenobio, ove si insediò una comunità di monache benedettine, per concessione di Alberto della aristocratica famiglia dei Sassi.

Un luogo ideale per praticare preghiera e lavoro, come vuole la regola di S. Benedetto. Sempre secondo tradizione fu il primo monastero femminile ad essere fondato nel territorio. Appartiene ad una secolare memoria, alimentata dal racconto di fatti miracolosi, che S. Francesco, ai primi del Duecento, nei suoi ripetuti viaggi nella Marca anconetana, sia stato addirittura ospite dell’Eremo. Ritenuto perciò un sito venerabile, fu oggetto di costante rivendicazione da parte dei seguaci del Santo, restata tuttavia per lungo tempo inascoltata.

L’eremo, acquisito al pubblico patrimonio, nei decenni successivi passa di mano più volte e viene da ultimo ridotto a casa rurale fino al suo completo abbandono. Solo nella seconda metà del secolo scorso, i frati minori, ottenuto l’affitto dal Demanio, potranno farvi ritorno, risanandolo e ricostruendolo in parte.

Non molto si conserva del singolare complesso strutturatosi nei secoli: il nucleo più interessante rimane la piccola chiesa, di forma rettangolare, che mostra ancora segni sia dell’originario impianto castellare sia delle linee architettoniche dell’intervento quattrocentesco.