Der kleine Ort Gagliole gehörte zum Gebiet des Herzogtums der Da Varano, und kurz nach 1274 ließ Gentile da Varano dort die Burg erbauen, um das Gebiet seines Herzogtums zu schützen. Sie ist das einzige Beispiel in der Verteidigungsstruktur der Varano. Der imposante fünfeckige Bergfried, umgeben von Mauern, wurde mit vertikalen Vorhängen aus örtlichen Kalk- und Sandsteinen errichtet.
Sehenswürdigkeiten des Ortes sind neben der befestigten Burg die Kirchen San Michele Arcangelo und San Giuseppe sowie das Heiligtum Madonna delle Macchie. Dieser Komplex besteht aus einem Säulengang, der von einigen Klostergebäuden und zwei Kirchen umgeben ist. Die älteste dieser Kirchen ist ein gotisches Gebäude mit Spitzbogenportalen und Kreuzgewölben, in dem sich verschiedene Fresken aus dem 14. Jahrhundert befinden, die dem Maler Diotallevi di Angeluccio zugeschrieben werden, sowie weitere Gemälde aus dem 15. Jahrhundert, die von einem anonymen Künstler namens Maestro delle Macchie ausgeführt wurden, die teilweise abgelöst und im Diözesanmuseum von Camerino aufbewahrt werden. In der anderen Kirche ist die Apsiswand von besonderem Interesse, die eine große Himmelfahrt aus der Zeit zwischen dem 15. und 16. Jahrhundert in Anlehnung an Signorelli zeigt.
Gagliole liegt im Gebiet des Regionalen Naturparks Monte San Vicino und Monte Canfaito. Das Umweltbildungszentrum (CEA) Valle dei Grilli und dell'Elce, das seinen Sitz in der Gemeinde hat, fördert das Verständnis und die Nutzung der natürlichen Ressourcen vor Ort. In diesem Zusammenhang ist das Naturhistorische Museum von Bedeutung, das von der Oppelide Foundation im dreizehnten Jahrhundert in einem Palast gegenüber der Rocca G. Varano eingerichtet wurde. Es beherbergt zahlreiche Fossilien und Mineralien, die einen Einblick in die Entwicklung des Lebens auf der Erde durch alle geologischen Epochen ermöglichen. Die ausgestellten Stücke sind in einem ausgezeichneten Zustand und stammen sowohl aus dem Elce-Tal als auch aus verschiedenen Ländern, auch außereuropäischen. Viele Exemplare sind nicht nur selten, sondern auch einzigartig.
