Le origini del convento di S. Francesco sono probabilmente anteriori al 1220. Verso il 1215 risulta che S. francesco sia venuto in Ascoli visitando i vari conventi in compagnia di fra Masso e Angelo Tancredi. L’accoglienza favorevole di S. Francesco in Ascoli è testimoniata sia dal fatto che ben trenta giovani tra chierici e laici presero dalle stesse mani del santo l’abito francescano, sia che in quell’epoca nella zona sorsero diversi conventi francescani tra cui quello del castello di Venarotta, sulla collina dove si trova l’attuale Cimitero.

Questo luogo era un po’ “l’Olimpo Sacro” deu venarottesi; infatti la tradizione vuole che, in epoca romana, su questo colle sorgesse un tempio dedicato alla dea Venere. Nel secolo VIII sarebbe diventato luogo di preghiera e solitudine di pochi eremiti. Verso il mille molti penitenti si ritirarono sul colle che divenne un eremitaggio organizzato in oratori e piccole celle dove si pregava e si faceva penitenza. In seguito al rapido affermarsi della regola francescana, anche gli eremiti venarottesi abbracciarono volentieri il nuovo modo di vivere in comunità, cioè nel Convento.

E’ Chiesa ancora consacrata come si vede dall’altare maggiore, la mensa del quale intera, come anche nella parte laterale verso abitato si può riconoscere da alcune antiche croci rosse…”. Questa suggestiva ipotesi della fondazione diretta da S. Francesco, avallata da quasi tutti gli scrittori locali, sembra però storicamente non plausibile, almeno che per “fondazione” non si intenda la trasformazione della vita eremitica in quella conventuale francescana, che gli stessi eremiti abbaino accettato, in occasione della visita che il Santo avrebbe effettuato in detto luogo, da lui stesso l’abito francescano e le Regole. In questo senso riteniamo si debba interpretare anche l’affermazione del Righini che fa risalire l’origine del Convento (“creditur circa tempora S. Patris”) al tempo di S. Francesco.