Costruita dai Conti Atti, signori di Sassoferrato, negli ultimi anni del Sec. XII per i monaci Camaldolesi con materiali provenienti dalla romana Sentinum, è una delle più importanti testimonianze d’architettura romanica delle Marche.

Come la chiesa di San Vittore alle Chiuse (Genga - An), la chiesa Santa Maria delle Moie (Maiolati Spontini - An) e la chiesa di San Claudio al Chienti (Corridonia - Mc) - datate tra l’XI ed il XII secolo, l'edificio ha una pianta a croce greca inscritta.

Inglobata all’interno del complesso abbaziale, il nucleo centrale della chiesa è definito da quattro alti pilastri compositi, addosso a ciascuno dei quali sono collocate due semicolonne in granito e pietra calcarea, provenienti da Sentinum.

Sono inoltre visibili una serie di interessanti capitelli di derivazione lombarda, scolpiti in calcare bianco, che presentano motivi geometrici, vegetali, con bestiari e animali fantastici, ed uno, con l’unica scena sacra, che rappresenta la Crocifissione, tema strettamente legato con la dedica della chiesa alla Santa Croce. Un nartece voltato a botte introduce al portale di accesso alla chiesa ed è decorato con una complessa modanatura formata da tre archi a tutto sesto concentrici, che ripropongono la tematica dei bestiari e degli animali fantastici.

La lunetta che sovrasta il portale d’accesso è finemente ornata.  La chiesa verso la fine del XIV Secolo venne arricchita da affreschi di scuola fabrianese; custodisce pregevolissime opere pittoriche, tra cui la pala raffigurante San Benedetto, realizzata nel 1524 da Pietro Paolo Agabiti.

L’opera più importante, il maestoso polittico del Sec. XV di Giovan Antonio da Pesaro, è ora conservata presso la Galleria Nazionale delle Marche di Urbino. All’interno della Chiesa è conservata la famosa Croce Patente, un simbolo ben noto ai Templari.