Già nel 971 sembra sorgesse sul luogo una chiesetta. Il vasto territorio, compreso tra il fiume Chienti e il Fiastra, fu donato nel 1142 dal signore del luogo, il duca di Spoleto Guarniero II, all'abate Bruno, guida dei monaci cistercensi, e ad un gruppo di dodici monaci, per lo più francesi e provenienti dall'Abbazia di Chiaravalle di Milano, affinché vi edificassero un complesso abbaziale.
Già alla fine dello stesso anno arrivarono i monaci che subito iniziarono la costruzione dell'Abbazia, impiegando materiale proveniente dai resti della vicina città romana di Urbs Salvia, distrutta dai Visigoti di Alarico nel 408-409, e allo stesso tempo iniziarono una lunga opera di bonifica del boscoso territorio.Nel XIII secolo l'abbazia giunge all'apice del successo, con la presenza di circa 200 monaci.
Arrivando a controllare fino a 33 tra chiese e monasteri e occupando ormai gran parte del territorio maceretese fino ad arrivare a Numana; i cistercensi di Fiastra fanno la loro comparsa sui mercati locali iniziando a primeggiare anche in altre attività come quella marittima, mercantile, creditizia e culturale, legata quest'ultima alla vita dello Scriptorium.
La sua storia è testimoniata e documentata delle 3194 pergamene delle "Carte Fiastrensi", conservate presso l'Archivio di Stato di Roma.
Si può visitare il Museo dell'abbadia.
Sono inoltre visitabili:
- il chiostro con la sala del Capitolo, dove i monaci si riunivano ogni giorno a leggere un capitolo della Regola di san Benedetto;
- le cantine, fatte costruire dai Gesuiti, dove è stato allestito il Museo del Vino;
- la sala delle oliere, usata anticamente per la conservazione dell’olio e che oggi ospita la Raccolta Archeologica con reperti provenienti da Urbs Salvia;
- il cellarium, grande magazzino del monastero
- il refettorio dei conversi dove si possono ammirare colonne e capitelli recuperati da Urbs Salvia.
Notevole il Palazzo Giustiniani Bandini del XIX secolo con il suo giardino all’inglese.
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