Il tour ci porterà alla scoperta dei borghi medioevali del Verdicchio dei Castelli di Jesi, situati sul versante a destra del fiume Esino in direzione della provincia di Macerata. Raggiungeremo i borghi arroccati sulle colline partendo dal Parco fluviale di Castelbellino dove potremmo iniziare la pedalata de “La via dei Tesori”, una ciclabile che, fiancheggiando per diversi chilometri il fiume Esino, ci porterà alla scoperta della valle del fiume. In alcuni tratti la ciclabile si intervalla con tratti che ripercorrono la vecchia ferrovia e ci permetteranno di vedere da vicino l’imponente acquedotto romano di Castelplanio. Più avanti la ciclovia raggiunge un altro tratto molto suggestivo che va sotto il nome di "2km di futuro” un riuscito esperimento messo in atto dall’azienda Loccioni, gli stabilimenti della quale sono lambiti dalla ciclabile. Alla fine della ciclovia sarà possibile fare una sosta nell’area attrezzata per fare pic-nic chiamata “Il mare di Mergo”. Lasciamo la ciclovia per dirigerci verso le famose colline del Verdicchio che avvolgono i bellissimi Castelli di Jesi. Dopo aver superato la chiesa di Sant’Elena del XI secolo svoltiamo a destra per immettersi nella panoramica “Via Pian del Colle” che ci accompagnerà nell'incantevole borgo di Poggio Cupro. Visitato il borgo riscendiamo a valle per riprendere, per alcuni km, la “Ciclovia del futuro” per poi immettersi in una serie di strade bianche ondeggianti che ci faranno attraversare i sterminati vigneti a coltivazione Verdicchio. Un’impegnativa salita su strada secondaria ci farà giungere al centro del paese di Maiolati Spontini, famosa per aver dato i natali al celebre musicista. Da Maiolati una serie di strade interpoderali e strade bianche ci porteranno alla scoperta delle tanto minuscole quanto romantiche città- castello di Castelbellino e Monte Roberto. Da Castelbellino prendiamo delle stradine secondarie e brevi tratti di sterrato che ci accompagneranno alla ciclovia del fiume Esino e al punto di partenza.