Il percorso ha inizio nell'antico borgo medievale di Montalfoglio dal quale si discende rapidamente per risalire presto verso Fratte Rosa, paese incastonato tra le colline che si muovono tra la valle del Cesano e quella del Metauro. Luogo vocato alla lavorazione della terracotta, invita alla visita di botteghe artigiane e del complesso duecentesco del convento di Santa Vittoria. La strada prosegue con alcuni saliscendi verso Torre San Marco e Sant'Andrea offrendo scorci fra i più incantevoli della regione, fino ad arrivare a Mondavio. Borgo tra i più belli d'Italia, deve la sua fama alla rinascimentale Rocca Roveresca: nata per scopi militari ad opera di Francesco di Giorgio Martini, ancora oggi splendida e intatta. Scendendo a valle per tornare a Montalfoglio, la strada ci conduce a San Lorenzo In Campo dove sono d'obbligo una visita all'Abbazia Benedettina, architettura romanico-gotica tra le più affascinanti delle Marche e il teatro ottocentesco intitolato a Mario Tiberini.